Нужны приличные "юфтевые ботинки с высоким берцем", на межсезон-грязное-дождевое (питерское) лето. Не облегченки, нормальные крепкие говнодавы. Ну и чтобы голубых, при случае, можно было топтать (палка для отскребания найдется)
На что смотреть, куды бечь? Ну и чтобы в пределах 4-5 тысяч (дороже - проще взять треки какие)